中国古代以赏石为主题的绘画，从表现对象的手法来看，大致可分为两类：一类注重写意，着力描绘画家心中的意境，而非对眼前事物的真实模仿。该类画作易于表现出作者创作时的情感，因而通常艺术价值较高。另一类画作注重写实，追求用传神的妙笔记录下自然的风景，人物的样貌，或是器物的形状。此类画作容易“匠味太足”，很少在画作中透露出作者的个人情感，但对于创作时期历史背景的研究特别有帮助。
赏石与绘画的结合初始于隋唐时期的山水画中。其于当时已趋成熟并独立成科。虽无以赏石为独立题材的画作的出现，但石头在山水画中作为背景已屡见不鲜。
唐孙位《高逸图》
卷绢本设色45.2*.7厘米
上海博物馆藏
唐孙位《高逸图》局部
此画中有两块湖石，从其瘦皱多孔的特点中可以看出应属南太湖石。其先以细线勾勒出轮廓，后用墨色进行渲染，造型简练但具有质感，与当时山水画呈同一风格。
中国古代赏石文化的鼎盛时期是宋代，此时期的山水画也得到了全面的发展。两者拥有了更加紧密的结合，且以赏石为独立题材的画作也如雨后春笋一般冒了出来。由于阶级层次的差异，赏石也在当时形成了两套不同的审美。
其一是以帝王贵胄为代表的皇室阶级，他们崇尚大、奇、秀、美的名石，能展现出他们华美、名贵的底蕴。这也反映在当时的宫廷画作中。宫廷画作追求形似逼真，勾皴点染一应俱全，水墨设色并用。这种精工华美、追求逼真的画风，便是被后世称作“院体”的画风。
北宋苏汉臣《秋庭婴戏图》
立轴绢本设色.5*.7厘米
台北故宫博物馆
北宋苏汉臣《秋庭婴戏图》局部
背景中所勾勒出的笔直树立的山石形象，当是皇家庭院中的一块园林奇石。苏汉臣用苍劲有力的斧劈皴勾画出山石的坚硬质感，用晕染强化了明暗立体感，并用鲜丽的设色为其增添了华贵性。其精微写实的画法使其成为了后代仿效宋代“院体”画风的典范。
其二是以文人为代表的知识阶级，他们并不追求华贵大美的名石，而是转而注重文房中小型石的藏玩。文人们以石抒情，因此画笔下石头大抵以怪丑之形为主，并注重写意之法和主观之情。
北宋苏轼《木石图》
纸本水墨26.5*50.5厘米
私人收藏
图中一株枯木与一怪石纠缠在一起，其扭曲的姿态彰显出作者心中的郁郁不平。如米芾评价此画的一般：“子瞻作枯木，枝干虬曲无端，石皴硬，亦怪怪奇奇无端，如其胸中盘郁也。”苏轼在画中借由枯木怪石来抒写胸怀，这与其赏石中注重文化意蕴的审美观念是完全一致的，也代表了文人阶级赏石和作赏石画的普遍心态。
宋代赏石推崇嵌空多姿、玲珑剔透的形象，例如台北故宫博物馆藏宋赵昌《岁朝图》、蔡肇《仁寿图》以及佚名《折槛图》所绘。赵希鹄《洞天清禄集》也谓怪石“多有岩岫耸秀峰岭嵚崎之状”，孔傅《云林石谱序》有谓赏石“岩窦逶邃，峰岭层棱”。宋代的奇石欣赏品味一直延续到明清两代。
北宋赵昌《岁朝图》
立轴绢本设色51.2x.8厘米
台北故宫博物院藏
北宋赵昌《岁朝图》局部
此画向我们展示了富贵儒雅的贵族式装饰风格。画面中密密匝匝地画满了各种时令花卉，仔细辨来有：水仙、蜡梅、月季、山茶和梅花。一块玲珑的太湖石耸立画面中央，巧妙地将各种花卉分割搭配。
北宋蔡襄《仁寿图》
轴绢本水墨95.5*41.1厘米
台北故宫博物馆藏
蔡肇字天启，江苏丹阳人。他是元丰二年()的进士，诗文作得很好，也擅于画山水、人物，特别爱画枯槎老树，珍异怪石。这一幅画描绘两座玲珑多变的奇石，伫立在草地上。金与石本来象徵著永恆，因此在画幅中，石与寿往往发生着联想。
宋佚名《折槛图》
立轴绢本设色.9x.8厘米
台北故宫博物院藏
宋佚名《折槛图》局部
该图所绘湖石，圆浑通透，洞与洞之间的脊隆为等距条带状，石体边沿具有繁密的锯齿纹，表面也具有众多的鱼鳞涡，颇有一种山花烂漫的感觉。
北宋期间，人们开始流行为石配图，制成石谱，以重视摹写奇石的形态为目的，以便主人能长久的赏玩，并向其亲朋好友们炫耀展示。如杜绾《云林石谱》、渔阳公《渔阳石谱》、常懋《宣和石谱》等，这些石谱的出现也给宋代赏石画添上了关键的一笔。
杜绾《云林石谱》和赵希鹄《洞天清禄集》这两本书的问世，便是标志性的成果。前者是历史上观赏石谱完整意义的开山之作，不但详备得当，而且对于后世影响深远，明清两代的许多观赏石谱录和有关文献，大多是照抄或者沿用了该石谱的有关记载，包括石种名称、特征、加工修治方法、优劣等。清代乾隆年间清宫编纂的著名《四库全书》，石谱仅收录此谱（编入《钦定四库全书》子部九谱录类一）。后者则开了文房品玩之先河，是一本文人收藏的经典读本，特别是受到晚明以后文人学士的高度认可，在明代的刊刻和手抄广为传播，成为明代文人写作效仿的榜样，其很多论述被广为引用，被后世认为是文房清玩收藏的宝典。该书列出了士人十个收藏门类，其中几个品项是第一次列为收藏品类，包括怪石等被首次与其他古玩书画收藏相提并论。由此，奇石正式跻身于文房玩物之列。
宋代文人学士堪称赏石大家者，莫过于米芾了。他一生博雅好石，精于鉴赏。米芾之癫石，简直到了如痴如癫、无以复加的地步，所以当时有米癫的谑称。他任无为州监军时，见衙署内有一立石十分奇特，高兴得大叫起来：此足以当吾拜。于是命左右为他换了官衣官帽，手握笏板跪倒便拜，并尊称此石为石丈。观此玉山子，以白玉精琢而成，左下角的米芾正作拜服姿，身后的石丈当为太湖石，体型硕大，且气化流动，以洞为通，为之洞彻。米芾拜石的典故不仅作为文人四爱典故之一广为流传，也充分反映了古代文人癖好的高雅和兴趣盎然。而且在相石方面，还创立了一套理论原则，即长期为后世所沿用的“瘦、透、漏、皱”四字诀。
北宋米芾《研山铭》局部
当时癖石者甚众，米芾只是其中之一而已，“爱石而癖”绝非米氏所独钟者。宋代不仅出现了如米芾、苏轼等赏石大家，司马光、欧阳修、王安石等文坛、政界名流都成了当时颇有影响的收藏、品评、欣赏奇石的积极参与者。
—END—